• Диоген то и дело занимался рукоблудием у всех на виду; когда афиняне по этому поводу замечали, мол, «Диоген, всё понятно, у нас демократия и можно делать что хочешь, но не перегибаешь ли палку?», он отвечал: «Вот бы и голод можно было унять, потирая живот».
  • Диоген просил подаяние у статуй, «чтобы приучить себя к отказам».
  • Рассказывают, что когда Александр Македонский пришёл в Аттику, то, разумеется, захотел познакомиться с прославленным «маргиналом» как и многие прочие. Плутарх рассказывает, что Александр долго ждал, пока сам Диоген придет к нему выразить свое почтение, но философ преспокойно проводил время у себя. Тогда Александр сам решил навестить его. Он нашёл Диогена в Крании (в гимнасии неподалёку от Коринфа), когда тот грелся на солнце. Александр подошёл к нему и сказал: «Я — великий царь Александр». «А я, — ответил Диоген, — собака Диоген». «И за что тебя зовут собакой?» «Кто бросит кусок — тому виляю, кто не бросит — облаиваю, кто злой человек — кусаю». «А меня ты боишься?» — спросил Александр. «А что ты такое, — спросил Диоген, — зло или добро?» «Добро», — сказал тот. «А кто же боится добра?» Наконец, Александр сказал: «Проси у меня чего хочешь». «Отойди, ты заслоняешь мне солнце», — сказал Диоген и продолжил греться. На обратном пути, в ответ на шутки своих приятелей, которые потешались над философом, Александр якобы даже заметил: «Если бы я не был Александром, то хотел бы стать Диогеном». По иронии судьбы Александр умер в один день с Диогеном 10 июня 323 года до н. э.
  • Когда афиняне готовились к войне с Филиппом Македонским и в городе царили суета и волнение, Диоген стал катать по улицам свою бочку, в которой жил. На вопрос, для чего он так делает, Диоген отвечал: «Все заняты делом, я тоже».
  • На вопрос, какое вино ему пить вкуснее, он ответил: «Чужое».